Свирид Петрович Голохвостый, сам себя называющий Голохвастовым, держит в городе собственную небольшую цирюльню и слывёт человеком, любящим шикарно одеваться, хорошо выпить и закусить, пожить на широкую ногу. Однажды, понимая, что дела идут из рук вон плохо и кредиторы намереваются пустить его по миру, Голохвостый решает поправить положение выгодной женитьбой. Он узнаёт о том, что за свою дочь местный богатей Прокоп Пупко даёт большое приданное. Отличный шанс рассчитаться с долгами – такой нельзя упустить! Сказать по правде, Проня Пупко – невеста не первой молодости, не очень-то хороша собой и не смогла окончить пансион. Но с лица не воду пить! Судебный пристав уже опечатывает его цирюльню, а тем временем Свирид Петрович просит кредиторов подождать ещё немного и затевает брачную аферу. Включив всё своё обаяние, Голохвостый ухаживает за Проней и делает ей предложение. Проня счастлива, а её родители, думая, что жених богат, благословляют молодых. Пока идут приготовления к свадьбе, Свирид Петрович продолжает кутить и влезать в долги. Гуляя с друзьями на Владимирской горке, он видит красивую девушку Галю и влюбляется в неё. Друзьям он говорит, что женится на Проне только из-за денег, а сам заведёт роман с красавицей на стороне. Случайно встретив Галю на улице, Голохвостый преграждает ей путь, пытается поцеловать. В этот момент их застаёт мать Гали, Секлита. Секлита заставляет Свирида Петровича присягнуть на церковь, что он женится на Гале. Так горе-аферист становится женихом двух невест. А ведь известно: за двумя зайцами погонишься – ни одного не поймаешь!