Сергей Калугин — поэт, музыкант, автор песен. Песни и стихи начал писать в середине 80-х годов, впервые выступил на публике на квартирном концерте зимой 1986-го года по протекции Юрия Наумова. Музыка Калугина сочетает в себе как классическую гитару, так и традиционные рок-музыкальные мотивы, при этом используются различные этнические направления, барокко, фламенко. В настоящее время — лидер группы «Оргия Праведников», группы, образованной в 1999 году путем слияния творческих потенциалов арт-роковой команды «Артель» и рок-барда Сергея Калугина и гармонично сочетающей отечественную музыкальную традицию с традицией мировой рок-музыки. Также Сергей активно выступает сольно и с различными музыкантами, такими например, как Ольга Арефьева, Пётр Акимов, Сергей Летов.